Relatório

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE QUÍMICA DE NILÓPOLIS - URJ


Ácido acetilsalicílico
(Aspirina)


Rio de Janeiro
2006

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Centro Federal de Educação Tecnológica de Química de Nilópolis - URJ


Ácido acetilsalicílico
(Aspirina)


Por:
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Turma: LF 141


Rio de Janeiro
2006

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Material e reagentes

Material Reagentes
Erlenmeyer Ácido salicílico
Bécher Anidrido acético
Bico de bünsen Ácido sulfúrico
Filtro de buchner Hidróxido de bário
Papel de filtro - pregueado Álcool
Estufa
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Introdução

I) Obtenção do ácido acetilsalicílico (aspirina)

Ácido acetilsalicílico: é um pó branco, cristalino, solúvel em álcool, éter e colorofórmio. Pouco solúvel em água.
Sua Fórmula: CH3COO(C6H4)COOH
Também chamado de aspirina, medicamento antipirético e anti-reumático, de vasta aplicação no mundo ocidental.
A aspirina, como é conhecida nas farmácias, o ácido acetilsalicílico, é o medicamento mais conhecido e vendido em todo o mundo. E provavelmente também, a droga mais associada com plantas, embora ela seja uma substância sintética. Sua síntese, no entanto, foi totalmente feita com base na estrutura química de uma substância natural isolada do salgueiro branco, a Salix alba. As propriedades anti-reumáticas da salicina assemelham-se muito às do ácido salicílico, no qual se converte por oxidação no organismo humano.
Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria mostrou que a salicina era um glicosídeo, que purificou e do qual obteve, por hidrólise e oxidaçãoda salicina resultando, o ácido livre. A primeira síntese do ácido salicílico foi feita pelo célebre químico alemão Kolbe, que o preparou em 1859 pela reação entre o fenóxido de sódio e o dióxido de carbono. A produção em larga escala de salicilatos sintéticos começou em 1874, em Dresden, na Alemanha, no mesmo em que on't Hoff e Le Bel propuseram, independentemente, o arranjo tetraédrico do átomo de carbono. A despeito das irritações estomacais causadas pela ingestão do ácido salicílico e de seu gosto amargo, sua grande aceitação pela medicina como remédio eficaz para o tratamento de febres reumáticas agudas, artrites crônicas e gota levou a U.S Salicylic Acid Company a obter de Kolbe o licenciamento para a produção deste ácido nos EUA.
Mais uma vez, a história da química demonstrou que é nos laboratórios, entre os reagentes químicos, vidros e pequenas engenhocas, que os atores entram em cena, sucedendo-se uns aos outros e ligando à humanidade meios para prolongar a vida e diminuir o sofrimento humano. Desta vez, o teatro foi um dos laboratórios da Bayer, o ano é de 1897, e o ator é Felix Hoffman.
A aspirina foi patenteada pela Bayer, em 1899, e o seu nome deriva de "A" de acetil e "spirina" de "spiric acid", o outro nome em inglês pelo qual era também conhecido o ácido salicílico. "Spiric" por sua vez tem origem em salicina. Desde então, a medicina passou a dispor da aspirina como uma das mais potentes armas de ser arsenal terapêutico.
O ácido acetilsalicílico, mesmo sendo uma substância simples, é um dos melhores exemplos do que a natureza pode nos oferecer. Basta que o homem perceba a beleza da vida observando as lágrimas derramadas pelos salgueiros, também conhecido como chorões.

II) Purificação da aspirina (Recristalização)

A recristalização é o método mais comum de purificação de substâncias sólidas. Não é uma técnica de separação, pois serve para separar dois sólidos. O processo inclui as seguintes etapas:
a- Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente. Consiste em purificar a substância e remove o material insolúvel;
b- Filtração a quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel;
c- Resfriamento do filtrado, ou seja, recristalização propriamente dita;
d- Separação dos cristais formados, ou seja, filtração à frio (consiste em remover o material solúvel;
e- Secagem do material. Pode ser efetuada no dessecador ou na estufa, dependendo da amostra;
f- Controle físico, ou seja, ponto de fusão (consiste em verificar a pureza da substância).
Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo à frio, ou então, não dissolvê-las, mesmo à quente.
A técnica da recristalização consiste em aquecer o material e purificar com melhor solvente o melhor solvente até a ebulição da solução, e adicionar lentamente o pior solvente, até aparecer uma ligeira turvação. Adiciona-se, então, pequena quantidade do melhor solvente de modo a obter uma solução límpida a quente.
Durante a solubilização do material a quente, é importante usar a menor quantidade possível de solvente para a diminuir as perdas do produto por solubilização. Costuma-se empregar um excesso de 2% a 3% de solvente da quantidade mínima necessária para dissolver a amostra.
Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequena quantidade de carvão ativo à solução a ser aquecida. As impurezas, adsorvidas na superfície das partículas de carvão ativo leva à perda do material a purificar.
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Procedimentos

I) Obtenção do ácido acetilsalicílico (aspirina)

Pesou-se 15,0g do ácido salicílico no vicdro de relógio. Transferiu-se para um Erlenmeyer com o funil e auxílio do bastão de vidro.
Na capela, colocou-se 21ml de anidrido acético na proveta e adicionou-se ao Erlenmeyer. Na capela ao lado, acrescentou-se também 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Deixou-se a solução descansar por 10 minutos e observou-se a formação de precipitado cristalizado, que ficou empedrado. Assim, colocou-se água gelada, solubilizando para fazer a transferência.
Num bécher, com 150ml de água gelada, verteu-se o conteúdo da solução. Precipitou-se o ácido obtido. Filtrou-se no funil de Buchner.
Pegou-se o sal obtido e levou-se ao dessecador durante 20 minutos aproximadamente.

II) Purificação da aspirina (Recristalização)

Num Erlenmeyer com sólido impuro, adicionou-se 20ml de água e 10ml de álcool e levou-se para o aquecimento.
Em um outro erlenmeyer, realizou-se a filtração à quente, que deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no filtro ou funil.
Primeiramente, acrescentou-se uma pequena quantidade de solução 50% de álcool ao erlenmeyer. Deixou-se em repouso para resfriar (à medida que vai resfriando, vai se tornando sólida novamente) e finalmente, filtrou-se de novo o funil de Buchner.
Pegou-se o papel de filtro com sal obtido e colocou-se no aquecedor para eliminar toda água até que fique só o precipitado.

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Reação + mecanismo





















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Conclusão

O conhecimento das técnicas de síntese e obtenção de compostos orgânicos se traduz importante no momento em que inúmeros estruturas, fármacos por exemplo, como o ácido acetilsalicílico, não são encontradas presentes na natureza.
Vale salientar que tais técnicas devem ser conhecidas e dominadas, para que sejam priorizados o rendimento e pureza do produto obtido.






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Bibliografia

Feltre, Ricardo, Química, vol. 3, 3ª edição, ed. Moderna, 1992, São Paulo.
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